«Претендент» (The Contender), 2000 год

Президент США Джексон Ивэнс ищет нового кандидата на пост вице-президента — предыдущий внезапно скончался. Есть два основных претендента: Джек Хетавей — губернатор штата Вирджиния, недавно пытавшийся спасти девушку из воды, и Лэйн Хэнсон из штата Огайо — она добилась уважения и успехов на посту сенатора. Глава государства отдаёт предпочтение последней, но против неё начинает целую кампанию конгрессмен Шелли Раньен: он раскапывает в прошлом женщины неблаговидные факты и раздувает их в прессе.

Ещё со времён «Леона» Гари Олдману отлично удаются роли не самых приятных второстепенных персонажей. В «Претенденте» он играет конгрессмена Раньена — женоненавистника, который, кажется, получает удовольствие, собирая компромат на других людей. Лысеющий мужчина прячется за очками и неприятно жуёт пищу — в этом образе даже трудно разглядеть обаятельного актёра. А значит, роль удалась.

«Навострите ваши уши» (Prick Up Your Ears), 1987 год

Литературный агент обнаруживает мёртвые тела известного писателя Джо Ортона и его любовника Кеннета Холлиуэлла — оказывается, последний убил своего близкого, а потом покончил с собой. Спустя годы в их истории решают разобраться. Когда-то два начинающих автора сошлись на почве отринутости обществом и творческих амбиций. Но с течением времени к Ортону пришла слава, с чем Холлиуэлл так и не смирился.

Спустя всего год после нашумевшего фильма «Сид и Нэнси», который прославил Олдмана в массах, вышла ещё одна биография с его участием — более тихая, но при этом драматичная и трогательная. Он сыграл главную роль — реального писателя Джо Ортона с трагической судьбой. На пару с Альфредом Молиной актёры разыграли грустную историю близости и предательства.

«Чаттахучи» (Chattahoochee), 1989 год

Страдающий ПТСР ветеран Корейской войны Эмметт Фоули пытается покончить с собой. Его спасают, но отправляют в психиатрическую лечебницу. Там Фоули сталкивается с жестокими, а то и почти бесчеловечными методами, которыми персонал якобы пытается привести в норму пациентов.

Сюжет картины частично основан на реальной истории Криса Кэлхуна — его информация о жестоком обращении в психиатрической клинике когда-то привела к серьёзным реформам в здравоохранении. Несмотря на то, что саму картину приняли прохладно, сыгравший главную роль Гари Олдман заслужил похвалы критиков. Он сыграл человека, который проходит путь от самоуничтожения к попытке освобождения и нацеленности на борьбу с системой.

«Адвокат для убийцы» (Criminal Law), 1988 год

Адвокат Бен Чейз отлично умеет манипулировать законом, что позволяет ему добиваться оправдания даже самых сложных своих клиентов. Сын богатых и известных родителей Мартин Тиль — один из таких подсудимых. Вот только после удачного завершения дела Бен впервые осознаёт, что переступил границы морали. Мартин нанимает его ещё до предъявления обвинений, так что адвокат точно знает, что клиент совершил преступление. Теперь придётся выбирать: придерживаться этики или же поступить по совести.

Картина Мартина Кэмпбелла могла бы быть простым криминальным триллером с предсказуемым сюжетом. Но у неё есть два достоинства: Кевин Бейкон и Гари Олдман в главных ролях. И если первый просто заряжает своей дерзостью и умением быть раздражающим, то второй даже в такой истории показывает мечущегося персонажа, который вынужден постоянно сомневаться и балансировать на грани провала.

«Ромео истекает кровью» (Romeo Is Bleeding), 1993 год

Джек Гримальди кажется обычным полицейским, разве что изменяет жене, мечтающей о миллионе долларов. Но на самом деле он ещё и сдаёт мафии данные людей, которые попали под программу защиты свидетелей. Из-за этого Джек становится соучастником смерти нескольких коллег, которых убивает киллерша Мона. Наёмницу арестовывают, Гримальди теперь должен охранять девушку, а мафия приказывает её убить. Сама же Мона соблазняет копа и заставляет его совершить очередное преступление.

В картине, название которой пришло из песни Тома Уэйтса, Олдман сыграл мерзавца, считающего себя хорошим. С каждой сценой Джек Гримальди погружается в пучину своих пороков. Измены и продажность приводят к убийствам, а те — к предательству близких. И пусть неонуар от Питера Медака получился перегруженным сюжетом и тревогой, моральное падение главного героя окупает все недостатки.

«Бессмертная возлюбленная» (Immortal Beloved), 1994 год

После смерти Людвига ван Бетховена его секретарь Антон Шиндлер находит письмо, где тот завещает всё своё наследие некоей «бессмертной возлюбленной». Теперь он должен выяснить, кто это. Шиндлер поочерёдно встречается с несколькими женщинами, которые в разное время были близки с Бетховеном. Каждая рассказывает часть истории. Но истинная личность возлюбленной окажется неожиданной.

Изначально режиссёр Бернард Роуз подумывал взять на главную роль Энтони Хопкинса, но в итоге остановились на кандидатуре Гари Олдмана. Интересно, что оба актёра отлично играют на рояле. Олдман показал Бетховена не столько гением, сколько растерянным человеком, который вынужден справляться с неприятием окружающих и своими болезнями. Хотя о реалистичности некоторых фактов многие спорят.

«Состояние исступления» (State of Grace), 1990 год

Терри 10 лет не бывал в родном районе — Адской кухне на Манхэттене. Теперь он возвращается и воссоединяется со старым другом Джеки. Брат последнего заправляет бандой ирландцев, контролирующих территорию, а сестра — давняя возлюбленная Терри. В этом радостном возвращении есть только одна тонкость: на самом деле герой теперь работает на полицию и под прикрытием должен внедриться в банду. Однако ему придётся выбирать между близостью с друзьями и долгом.

Картина Фила Джоану не слишком хорошо показала себя в прокате — её популярности помешали вышедшие в то же время «Славные парни» Мартина Скорсезе со схожим сюжетом. Главную роль сыграл Шон Пенн, отлично показавший героя, который мечется между двумя полюсами своей натуры. А Гари Олдману достался образ Джеки — дерзкого друга, который живёт в мире жестокости и преступлений, но искренне верит, что поступает правильно.

«Путь 29» (Track 29), 1987 год

Домохозяйка Линда замужем за врачом Генри, но они не могут завести ребёнка по какой-то причине, которую знает только пара. Однажды в их небольшом городе появляется юноша по имени Мартин. Он называет себя сыном Линды и утверждает, что искал её много лет. Но, кажется, женщина скрывает намного больше, чем думает сама.

После первых массово-популярных ролей Гари Олдман появился в картине мастера психологических триллеров Николаса Роуга (именно он снял хоррор «А теперь не смотри»). Провокационная работа поначалу кажется простой драмой, но постепенно именно через образ Олдмана раскрывается неожиданная составляющая истории. И этим объясняются все странности персонажа.

«Розенкранц и Гильденстерн мертвы» (Rosencrantz & Guildenstern Are Dead), 1990 год

Пару друзей внезапно приглашают приехать к датскому принцу Гамлету. Они отправляются в путь, встречая по дороге бродячих актёров. На месте Розенкранцу и Гильденстерну приходится наблюдать за закулисными противостояниями при дворе короля. Вот только сами гости даже не могут вспомнить — те ли они, кого должны были пригласить.

Том Стоппард экранизировал собственную же театральную пьесу, которая совершенно неожиданно переосмысляет идеи «Гамлета». Он показал всю историю через второстепенных персонажей, которых ещё и превратили в комичных героев. Раз идеи Шекспира и так знают все, Гари Олдману и Тиму Роту просто позволили сыпать остротами и каламбурами, постоянно подкалывая друг друга.

«Алая буква» (The Scarlet Letter), 1995 год

Эстер была замужем, но её муж попал в плен к индейцам и бесследно пропал. У женщины начинается запретный роман со священником, за который её клеймят — ведь мужа так и не признали погибшим. Однако Эстер отказывается предавать своего нового возлюбленного.

Деми Мур и Гари Олдман сыграли главные роли в экранизации одноимённого романа Натаниэля Готорна — одного из главных произведений американской литературы. В фильме историю немного упростили, что вызвало недовольство зрителей. Однако Олдман показал противоречивого персонажа, который терзается чувством вины, но при этом не способен раскрыть правду, в отличие от Эстер, готовой на самопожертвование.