До 1250 года язык обычно называют ранним среднеанглийским. Если сказать кратко, то переход к периоду среднеанглийского связан с постепенным упрощением грамматики древнеанглийского языка. Есть мнение, что такие события, как нашествие викингов в IX веке, а также создание области датского права и нормандское завоевание ускорили процесс. В этот период английский язык активно заимствует слова из французского. 

Вот, к примеру, отрывок из англосаксонской хроники из Питерборо за 1140 год.

On þis ȝær wolde þe king Stephne taken Rodbert erl of Glowechestre þe kinges sune Henríes; ac hé ne mihte for hé warþ it iwar.

(В этом году хотел король Стефан схватить Роберта, эрла Глостера, сына короля Генри, но он не смог, так как он (Роберт) узнал об этом).

Это яркий пример раннего среднеанглийского языка: тут вроде есть флексия существительных, более свободный порядок слов, но видно ослабление безударных окончаний (sune вместо sunu — сын), использование новой орфографии (kinges, диграф ch), скандинавское заимствование (глагол taken). 

Просто сравните это же предложение, адаптированное под древнеанглийский язык.

On þissum ġēare wolde sē cyning Stephne niman Robert eorl of Glēaweċeastre þæs cyninges sunu Henries; ac hē ne meahte for þæm hē hit ġewær wearþ.

Интересный факт: скорее всего, имя прилагательное первым утратило падежные формы. В древнеанглийском периоде оно склонялось по роду, числу, падежу, а в среднеанглийском сохранило только определённую и неопределённую формы, которые совпали со множественной. Например, слово god (хороший):

god man — gode men (неопределённая форма + множественная);

þe gode man — þe gode men (определённая форма + множественная).

Если в древнеанглийском периоде основным диалектом был западносаксонский, то в среднеанглийском эту роль взял на себя центральный диалект. Например, глагол been (быть) на юге имел множественную форму beth; в центре — been, которая развилась из сослагательного наклонения; а на севере — aren, вскоре северный вариант проникнет во все диалекты. Есть некоторые записи о том, что люди из разных регионов не понимали друг друга.

Al þe longage of þe Norþhumbres, and specialych at ӡork, ys so scharp, slytting, and unschape, þat we Souþeron men may þat longage unneþe understonde.
John de Trevisa, 1387.

Geoffrey Chaucer´s The Canterbury Tales: General Prologue, 1390

(Все языки Нортумбрии, в особенности в Йорке, настолько резкие, режущие, и бесформенные, что мы южане с трудом можем понять этот язык).

Еще одно отличие — это местоимение множественного числа, 3 лица. На юге использовалось исконное he (от древнеанглийского hīe), а в центре и на севере прижилось скандинавское þei (от древнескандинавского þeir). Долгое время эти местоимения сосуществовали, но they оказалось более доминантным, при этом сохранилась форма ’em, которая происходит от объектной формы hem исконного he.

And specially, from every shires ende
Of Engelond, to Caunterbury they wende,
The hooly blisful martir for to seke,
That hem hath holpen whan that they were seeke.

(И особенно, из каждого региона Англии,
Они отправились в Кентербери,
Святого благословенного мученика, чтобы найти,
Который помог им, когда они были больны).

Вышеупомянутые безударные окончания редуцировались так, что вообще отвалились почти везде. Например, инфинитивы, существительные.

macian/makian/> maken/ma:kən/> make/ma:kə/> make/ma:k/ (делать)

sunu/sunu/> sone/sunə/> son/sun/ (сын)

His hode hanged in his iyn two;
He rode in symple aray;
A soriar man than he was one
Rode neuer in somer day.
A Gest of Robyn Hode XV c.

(Его капюшон свисал на оба глаза;
Он ехал в скромном наряде.
Несчастнее человек, чем он,
Никогда не ездило в летний день).

После среднеанглийской эпохи наступает ранненовоанглийский период. Но о нём в другой раз, там тоже очень много интересностей.