Художника, создавшего первый эталонный графический образ знаменитого мишки, звали Эрнест Шепард. Он родился 10 декабря 1879 года в лондонском районе Сент-Джонс Вуд, буквально в пяти минутах ходьбы от того места, где тремя годами позже появился на свет будущий автор книг о Винни-Пухе, ставших их общей судьбой. Рисование было в буквальном смысле у мальчика в крови: его отец был архитектором, а дедушка по материнской линии — художником-акварелистом. Едва научившись держать в руках карандаш, он больше с ним не расставался. А отец, разглядев несомненный талант сына, заботливо собирал созданные им рисунки в особый ящик. Потом были годы учебы в художественной школе и училище, попытки писать маслом и окончательное осознание своего призвания как графика.

Пределом желаний для амбициозных рыцарей пера и карандаша было, конечно, сотрудничество с «Панчем». Многочисленные попытки Эрнеста заинтересовать редколлегию своими работами успехом, однако, не увенчались. Наконец, старый друг семьи представил юного художника главному карикатуристу журнала Линли Сэмбурну. В 1907 году на страницах «Панча» появились первые работы Шепарда, в 21-м он был принят в число штатных сотрудников, а в 45-м стал его главным карикатуристом. Однако по иронии судьбы, в Историю Эрнест Шепард вошел как иллюстратор детских книг, в особенности «Ветра в ивах» Кеннета Грэма и, конечно, «Винни-Пуха» Алана Милна.

Впрочем, когда Эдвард Лукас, один из сотрудников «Панча», на вопрос писателя, кого бы он порекомендовал в качестве иллюстратора, назвал фамилию Шепарда, автор «Винни-Пуха» не смог удержаться и воскликнул: «И что ты только в нем находишь? Он же совершенно никчемен!» Правда, не стал упорствовать в своей антипатии и пригласил-таки художника в гости сделать эскизы портретов Кристофера Робина и его плюшевых зверей Кенги, Ру, Тигры, Иа-Иа и Пятачка. Художественный же образ Винни-Пуха в отличие от литературного персонажа был списан не с игрушечного медведя сына писателя, а с медвежонка сына самого Шепарда по прозвищу Ворчун. К слову сказать, Ворчуна постигла печальная участь — внучка художника во время войны увезла его с собой в Канаду, где он пал жертвой скотч-терьера.

LАвтор «Винни-Пуха» был в итоге покорен рисунками Шепарда, который и проиллюстрировал все четыре книжки о приключениях забавного медвежонка и его друзей — «Когда мы были совсем маленькими» (1924), «Винни-Пух» (1926), «Теперь нам уже шесть» (1927) и «Дом на Пуховой опушке» (1928). Более того, на принадлежащем художнику экземпляре книги Милн написал такое посвящение:

When I am gone                                                           

Let Shepard decorate my tomb                                

and put (if there is room)                                           

Two pictures on the stone:                                        

Piglet from page a hundred and eleven,                

And Pooh and Piglet walking (157) . . .                  

And Peter, thinking they  are my own,                   

Will welcome me to heaven. 

( Когда я уйду

Пусть Шепард украсит мою могилу

и положит (если там есть место)

Две картинки на камень:

Пятачок со страницы сто одиннадцатой,

А Пух и Пятачок гуляют (157). . .

И Петр, думая, что они мои,

Примет меня на небесах).

Иллюстрации Эрнеста Шепарда оказались настолько удачными, что его принято считать соавтором «Винни-Пуха». Однако сам художник на склоне лет, когда стало очевидно, что «дурацкий медведь», как он без всякого пиетета называл Винни-Пуха, совершенно затмил все прочие его работы, сильно сожалел о содеянном.

Он умер в 1976 году, когда отмечался полувековой юбилей книги. Сегодня иллюстрации Шепарда к книге Милна продаются с аукциона за десятки тысяч фунтов, а его карикатуры, во многом более интересные и технически сложные, ценятся гораздо меньше. Интересно, какими эпитетами художник наградил бы Мэри Поппинс, будь он менее занят и ответь на просьбу Памелы Траверс проиллюстрировать ее книгу? Впрочем, история, как известно, не любит сослагательного наклонения, и «само совершенство» была нарисована его дочерью Мэри.