В июле 1842 года, когда Дадду было двадцать пять лет, сэр Томас Филлипс пригласил его сопровождать экспедицию в качестве художника. За право получить рисунки, выполненные во время путешествия, Филлипс брал на себя его расходы. За следующие десять месяцев Дадд проехал через Италию, Грецию, Османскую империю, Египет и территории, которые в тогдашней британской географии объединялись названием «Сирия». Он рисовал древние города, людей, костюмы, архитектуру, пейзажи и сцены повседневной жизни; эти наблюдения позднее стали одним из устойчивых источников его образного мира.

Однако именно во время этого путешествия окружающие начали замечать резкое изменение его состояния. К концу поездки у Дадда появились тяжёлые бредовые представления. Он связывал себя с древнеегипетским богом Осирисом и постепенно пришёл к убеждению, что его собственный отец является самозванцем и должен быть принесён в жертву. Вернувшись в Англию весной 1843 года, Дадд некоторое время находился с семьёй в Кобеме. 28 августа он убил отца и бежал во Францию. Там он был задержан после попытки напасть на другого человека, которого, согласно биографическим источникам, также считал необходимым убить.

После возвращения в Великобританию Дадд был помещён в Бетлемскую королевскую больницу, Бедлам, куда поступил 22 августа 1844 года. Для английской культуры само название этой больницы имело особое значение: сокращённое от Вифлеема (Bethlehem), слово Бедлам (Bedlam), стало обозначением хаоса и безумия. Для Дадда же Бедлам стал не кратким эпизодом, а целым миром, внутри которого прошли следующие двадцать лет его жизни. Здесь он продолжал рисовать и писать, создавая портреты врачей и служащих, фантастические композиции, произведения, в которых память о путешествии на Восток соединялась с литературой, мифологией и его давним интересом к миру сверхъестественного.

В 1853 году врачом Bethlem стал Уильям Чарльз Худ, который поддерживал художественную работу Дадда и собирал его произведения. Именно в этот период были созданы многие из самых значительных работ художника, включая «Мастерский замах сказочного дровосека» (The Fairy Feller’s Master-Stroke), над которой он работал с 1855 по 1864 год. Картина, изображающая густонаселённый мир фантастических существ, строится с почти миниатюрной тщательностью: фигуры, растения, лица и предметы существуют в пространстве, где привычные человеческие масштабы перестают действовать, а каждый фрагмент требует отдельного, медленного рассматривания.

В июле 1864 года Дадда перевели в только что открывшуюся больницу Бродмур (Broadmoor) в Беркшире, предназначенную для людей, совершивших тяжёлые преступления и признанных невменяемыми. Там он прожил ещё более двадцати лет, продолжая работать практически до конца жизни. Его поздние произведения включали портреты, акварели и композиции, в которых вновь возникали образы Восточного Средиземноморья, Египта, античных руин и воображаемых пространств, не принадлежавших ни одному конкретному месту.

Ричард Дадд умер в Бродмуре в январе 1886 года, проведя более сорока лет своей жизни в психиатрических учреждениях. За пределами этих стен его искусство постепенно исчезло из поля зрения, однако во второй половине XX века интерес к нему вернулся. Сегодня Дадда знают прежде всего по его феям, но его наследие значительно шире: ранние академические работы, рисунки из путешествия 1842–1843 годов, портреты, восточные фантазии и картины, созданные в Бедламе и Бродмуре, образуют необычайно цельное, хотя и разорванное биографией творчество художника, который начал как один из самых многообещающих молодых живописцев викторианской Англии и завершил жизнь человеком, почти полвека работавшим в изоляции от обычного художественного мира.